Nació alrededor de 1490 como hija de Henryk Krüger y provenía de una familia adinerada de Gdańsk. Estaba bastante emparentada con Copérnico (es muy probable que fuera su prima). Se casó con Arendt von der Schilling, con quien tuvo una docena de hijos. Su esposo también era el tutor legal de un grupo de huérfanos, a quienes cuidaron entre 1529 y 1536, y probablemente fue durante este período que Copérnico conoció a Ana. Ella estaba casada en ese momento y vivía separada. Arendt von Schilling murió o dejó a su esposa alrededor de 1537, y un año después Ana se convirtió en ama de llaves del astrónomo en Frombork.
La mayoría de los estudiosos de Copérnico coinciden en que existía una relación íntima entre Nicolás Copérnico y Ana Schilling . Los relatos de los contemporáneos de Copérnico sugieren que el astrónomo era muy devoto de su ama de llaves, lo que indica que su vínculo era más que una simple amistad. Alrededor del 1 de diciembre de 1538, el obispo de Warmia, Jan Dantyszek (Juan Dantisco), escribió al canónigo de Frombork, Félix Reich, pidiéndole que condenara públicamente a Copérnico en su nombre por su relación con una mujer.
Dantiscus ordenó repetidamente a Copérnico por carta que expulsara a esta mujer de su casa, pero el astrónomo pospuso esta decisión, explicando las dificultades para encontrarle un nuevo alojamiento. Finalmente, en enero de 1539, Anna Schilling dejó Frombork y se fue a Gdańsk (calle Mariacka 1). La correspondencia posterior entre los canónigos y el obispo indica que a Anna no se le permitió regresar a Frombork ni siquiera después de la muerte de Copérnico en 1543.